Brown bắt đầu sự nghiệp cầu thủ từ khi còn là một cậu bé khi anh chơi cho trường Burnage, và là một cựu học sinh của trường "Những tài năng của FA" ở Lilleshall, cũng như thời gian thi đấu cho đội trẻ của MU, nơi mà anh đã gia nhập năm 12 tuổi. Brown đã thể hiện được tài năng từ khi còn nhỏ, ký hợp đồng cùng đội thiếu niên của MU vào 4/11/1996 khi 17 tuổi.

Brown đi đến những thành công cùng đội trẻ, giành cúp FA dành cho đội trẻ và một danh hiệu cùng đội dự bị.Anh cũng có một danh hiệu cầu thủ trẻ của năm.

Vào 4/5/1998, Brown có trận đấu đầu tiên ở giải Ngoại Hạng khi tiếp Leeds United, khi vào thay người.Bước đột phá của anh là vào mùa giải sau đó, mùa 98/99, khi anh có được vị trí chính thức bên hành lang cánh phải cũng như vài lần thi đấu trung vệ.

Brown dính chấn thương đầu tiên ở mùa 99/00 khi tập.Với kết quả này, anh không thể cạnh tranh cho một vị trí chính thức, khi mà Manchester United có đựợc danh hiệu vô địch Premier League lần thứ 6 trong 8 mùa giải.

Việc anh khỏe lại mùa giải sau đó đã thúc đầy sự tán dương từ mọi phía, cùng với việc huấn luyện viên Alex Ferguson đánh giá anh là hậu vệ tài năng số 1 của đội.